Serendipity (s9y) arbeitet mit RewriteRules im Directory-Kontext. Hier ein Auschnitt aus dem RuleSet:

X
RewriteEngine On 
RewriteBase /blog/ 
RewriteRule ^(archives/([0-9]+)-[0-9a-z\.\_!;,\+\-\%]+\.html) index.php?/$1 [NC,L,QSA] 
RewriteRule ^(authors/([0-9]+)-[0-9a-z\.\_!;,\+\-\%]+) index.php?/$1 [NC,L,QSA] 
RewriteRule ^(categories/([0-9;]+)-[0-9a-z\.\_!;,\+\-\%]+) index.php?/$1 [NC,L,QSA] 

Der Trick hier ist, dass s9y intern nur mit den Verzeichnisnamen (archives, authors, categories) und den IDs, die per Definition immer am Anfang jeder Artikel-URL stehen, arbeitet.
Der Rest der Dateinamen, die Artikel-Überschriften, Authorennamen etc., sind nur Zusätze für sprechende URLs, haben aber intern zur Identifizierung der anzuzeigenden Artikel keine Relevanz.

Die folgenden URLs zeigen alle auf den selben Inhalt:
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http://www.handcode.de/blog/archives/49-PHP-User-Group-Stuttgart-Treffen-Maerz-2007.html      
http://www.handcode.de/blog/archives/49-PHPUG-200703.html      
http://www.handcode.de/blog/ARCHIVES/49.html      

Die angefragten URLs werden als PathInfo an das zentrale Script index.php übergeben. Query-Strings des orignalen Requests werden mit dem [QSA] Flag an die umgeschriebenen URLs angehängt und durchgereicht.